География
Пыталовский район расположен на крайнем западе средней части Псковской области. Это один из самых небольших по размерам территории районов области, его площадь 1,1 тыс. кв. км, или 2,1% всей площади области. Территория района имеет неправильную форму, вытянутую с севера на ют на 60 км, а с запада на восток — в северной части — 12 км, в средней — 32 км, в южной — 20 км.
В границах Псковской области район существует с 1944 года, до этого он входил в состав Латвийской ССР.
В период с 1958 г. до начала 1965 г. Пыталовский район был разделен между двумя районами; при этом его северная часть вошла в Островский район, а нижняя — в Опочецкий.
В январе 1965 г. район был восстановлен в прежних границах.
Границы его проходят на западе и юго-западе — с Латвией, на севере и северо-востоке — с Островским районом по открытой волнисто-холмистой равнине, а на востоке и юго-востоке местами совпадают с хорошо выраженными долинами рек Кухвы и Лжа.
Административный центр — город Пыталово расположен, в центре района на берегу реки Утрой. Через него, пересекая территорию района с северо-востока на юго-запад, проходит железная дорога.
История района
История Пыталовского района уходит корнями в глубь веков. В 1480 году, согласно псковским летописям, псковичи поставили на своем юго-западном русско-литовско-немецком рубеже крепость Вышгородок. В 16–17 столетиях городище Вышгородок было центром уезда. Здесь находился пограничный отряд. В шести километрах от него находилось небольшое сельцо Островского уезда под названием Пыталово.
В начале 60-х годов Х1Х века на землях, прилегающих к сельцу, на Санкт-Петербурго-Варшавской железной дороге была построена полустанция.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 16.01.1945 года «Об образовании Пыталовского района» образован Пыталовский район с районным центром г. Пыталово. С 1920 года согласно Рижскому мирному договору входил в состав буржуазной Латвии, расположен на крайнем западе средней части Псковской области. г. Пыталово удален от Пскова на 102 км. Статус города придан в 1933 г.
Пыталовский район приобрел новый статус в качестве приграничной территории Псковской области на западных рубежах Российской Федерации, что коренным образом изменило место и роль региона в системе социально-экономического развития и внешнеэкономической деятельности. Протяженность государственной границы с Латвийской республикой составляет 97 км.
В 1990-е годы в районе произошло размещение пограничных войск, создание таможенной службы, организация различных федеральных служб: ветеринарный пограничный контроль, филиал РОСТЭКа, увеличенный вдвое штат милиции, военизированная охрана железнодорожной станции Пыталово. В ведении таможни находится железнодорожный переход и два автомобильных перехода через государственную границу с очень интенсивным движением.
Подробная история города и района
Книга Н.А.Цветкова "Материальная и духовная культура пыталовких крестьян"